ねず実です。
アルケン・アルキンの反応性について過去の自分のノートをまとめました。
勉強の参考にどうぞ。
アンチ付加、シン付加まとめ
Markovnikov型反応、逆Markovnikov型反応まとめ
例題
①求電子付加反応
アルケンに対してアンチ付加する試薬はどれか。
②アルケンと過酸の反応
次の反応における主生成物はどれか。
③共役ジエン
等モルの1,3-butadienと臭化水素の反応で得られる生成物のうち、1,4ｰ付加体は1,2-付加体より熱力学的に安定である。正誤を答えよ」。
答え：正
1,3-butadienと等モルのHBrの反応は、まずH+が1位へ付加(Markovnikov則)して安定なアリル型カルボカチオンを生じ、1,2-付加すると3-bromo-1-butene、1,4-付加すると1-bromo-1-buteneになる。共役ジエンへの高温(40℃以上)での付加反応は、熱力学的に安定な置換基数の多いアルケンを与えるため、1､4ｰ付加が優先する。
④ヒドロホウ素化
以下の反応(ヒドロホウ素化-酸化反応)の主生成物の構造は正しいか。
答え：正しい
ヒドロホウ素化を経由するアルコール合成では逆Markovnikov則に従った生成物が得られる。また、ヒドロホウ素化の際HとBH2がシン付加するため、主生成物はtrans-2-methyl-cyclopentanolとなる。
⑤シクロヘキセンの反応
シクロヘキセンをオゾンと反応させた後、亜鉛で処理するとアルデヒドが得られる。正誤を答えよ。
答え：正
R-CH=CH-R'型アルケンをオゾン分解すると2モルのアルデヒドが生成する。
今回はRが6員環構造であるから両端にアルデヒド基をもつジアールが得られる。
まとめ問題
以下の反応のうち、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。2つ選べ。
ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施してある。
解答：
